Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Friedel–Crafts acylation — identify the acyl electrophile
Condições: A σ complex carries a new C(ring)–C(=O)CH₃ bond. The introduced carbonyl oxygen is neutral; the positive charge lies on the ring. Consider a single preceding electrophilic attack step.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which partner can supply this acyl group by accepting the ring π pair?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The acylium ion CH₃–C≡O⁺, with a coupled C≡O π shift to O.
It supplies the correct carbon skeleton and a carbon electrophile.
Esta não The acetate anion CH₃CO₂⁻ without activation.
It is not the needed carbon electrophile and contains an extra oxygen.
Esta não The methyl cation CH₃⁺ alone.
It cannot supply the carbonyl carbon or oxygen.
Solução explicada
Infer the attacked electrophile
Trace the newly formed ring–carbonyl-carbon bond backward. The required two-carbon oxygen-containing fragment is an acyl electrophile. Attack on the triple-bond acylium contributor must reduce C–O bond order to a double bond, yielding a neutral oxygen and a ring σ-complex cation.
O que você vai praticar
Reconstruct the bond-forming partner from a specified arenium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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