Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
sec-Butilbenzeno a partir de benzeno e 1-clorobutano
Condições: AlCl3, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O cloro se liga ao AlCl₃
O AlCl₃ recebe um par isolado do cloro do 1-clorobutano. A ligação C–Cl fica fraca e polarizada, pronta para se ionizar.
As setas curvas
- Um par isolado do cloro forma uma ligação dativa com o alumínio, o ácido de Lewis.
Deslocamento de hidreto enquanto o cloreto sai
Um cátion butila primário livre é instável demais para se formar. Um hidreto do segundo carbono migra para o primeiro enquanto a ligação C–Cl se rompe, gerando diretamente o cátion sec-butila secundário.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do segundo carbono leva seu hidrogênio até o carbono que está perdendo o cloro.
- O par da ligação C–Cl vai para o cloro, gerando AlCl₄⁻ e deixando o segundo carbono catiônico.
O benzeno ataca o cátion sec-butila
Um par π do anel se liga ao carbocátion secundário planar. Qualquer uma das faces pode ser atacada, então o novo estereocentro se forma como mistura racêmica.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o carbocátion secundário, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
Deslocalize a carga do íon arênio
O íon arênio está deslocalizado pelos dois carbonos orto e pelo carbono para. A estrutura contribuinte para mostra como as ligações π se deslocam quando o próton sai.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O AlCl₄⁻ remove o próton do anel
Um cloreto do AlCl₄⁻ captura o próton do carbono sp³, gerando HCl e regenerando AlCl₃. Os elétrons voltam para restaurar o anel aromático.
As setas curvas
- O par da ligação Al–Cl forma uma nova ligação Cl–H, de modo que o AlCl₄⁻ cede cloreto ao capturar o próton.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
sec-Butilbenzeno, HCl e AlCl₃
O anel fica ligado ao segundo carbono da antiga cadeia butila, dando sec-butilbenzeno racêmico (butan-2-ilbenzeno) como produto principal, com HCl e AlCl₃ regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a ativação do 1-clorobutano pelo AlCl₃ com deslocamento de hidreto 1,2 até o cátion sec-butila, o ataque do anel e a desprotonação a sec-butilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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