Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Ciclopentilbenzeno a partir de benzeno e ciclopentanol
Condições: cyclopentanol, H2SO4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O ácido sulfúrico protona o ciclopentanol
O hidróxido é um mau grupo abandonador, então o ácido sulfúrico primeiro protona o oxigênio do OH. O álcool protonado pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do ciclopentanol captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, gerando hidrogenossulfato.
A água sai, gerando o cátion ciclopentila
A ligação C–O se rompe e a água sai, deixando o cátion ciclopentila secundário. Nenhum deslocamento de hidreto pode melhorá-lo, pois todos os carbonos vizinhos também dariam um cátion secundário.
As setas curvas
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio do oxônio, que sai como água.
O benzeno ataca o cátion ciclopentila
Um par π do anel se liga ao carbocátion secundário. A aromaticidade é perdida nessa etapa lenta, a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o cátion ciclopentila, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
Deslocalize a carga do íon arênio
A carga positiva do íon arênio se distribui pelos carbonos orto e para. A estrutura contribuinte para mostra quais ligações π se deslocam quando o próton sai.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O hidrogenossulfato remove o próton do anel
O hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³, regenerando o ácido sulfúrico. Os elétrons voltam pelo anel e restauram a aromaticidade.
As setas curvas
- O oxigênio negativo do hidrogenossulfato captura o próton do carbono sp³ do anel.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
Ciclopentilbenzeno e água
O anel passa a ter um grupo ciclopentila, dando ciclopentilbenzeno. A água é o subproduto e o ácido sulfúrico é regenerado.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do ciclopentanol, a perda de água até o cátion ciclopentila, o ataque do benzeno e a desprotonação a ciclopentilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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