Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
terc-Pentilbenzeno a partir de benzeno, 3-metil-1-buteno e HF
Condições: 3-methyl-1-butene, HF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
O HF protona o alceno
O HF adiciona um próton ao CH₂ terminal do 3-metil-1-buteno, seguindo a regra de Markovnikov. A carga positiva fica no carbono secundário vizinho à ramificação isopropila.
As setas curvas
- O par π C=C captura o próton do HF pela extremidade CH₂ do alceno.
- O par da ligação H–F vai para o flúor, que vira fluoreto.
Um deslocamento de hidreto 1,2 gera o cátion terciário
A ligação C–H terciária vizinha transfere seu hidrogênio, com o par ligante, para o carbono catiônico. A carga termina no carbono terciário, gerando o cátion terc-pentila, mais estável.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do carbono terciário leva seu hidrogênio até o cátion secundário adjacente.
O benzeno ataca o cátion terc-pentila
Um par π do anel se liga ao carbono do carbocátion terciário, formando o íon arênio. A aromaticidade é perdida temporariamente.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com o cátion terc-pentila, deixando o carbono vizinho do anel catiônico.
Deslocalize a carga do íon arênio
A carga do íon arênio se distribui pelos carbonos orto e para. Levá-la ao carbono para mostra quais ligações π vão se deslocar na desprotonação.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O fluoreto remove o próton do anel
O fluoreto captura o próton do carbono sp³, regenerando HF. O par C–H e o par π do anel se deslocam para restaurar o sexteto aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do fluoreto captura o próton do anel, regenerando HF.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
terc-Pentilbenzeno e HF
O anel fica ligado ao carbono terciário da cadeia rearranjada, dando terc-pentilbenzeno, (2-metilbutan-2-il)benzeno. O HF é regenerado e atua apenas como catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação Markovnikov do 3-metil-1-buteno pelo HF, o deslocamento de hidreto 1,2 até o cátion terciário, o ataque do anel e a desprotonação a terc-pentilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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