Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
2-Feniletanol a partir de benzeno e óxido de etileno com AlCl3
Condições: ethylene oxide, AlCl3; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
O AlCl₃ se liga ao oxigênio do epóxido
O oxigênio do epóxido doa um par isolado ao AlCl₃. As ligações C–O tensionadas ficam fortemente polarizadas, tornando os carbonos do epóxido eletrofílicos o bastante para o benzeno.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido forma uma ligação dativa com o alumínio, o ácido de Lewis.
O benzeno abre o epóxido ativado
Um par π do anel ataca um carbono CH₂ pelo lado oposto enquanto a ligação C–O se rompe, aliviando a tensão do anel de três membros. O oxigênio permanece ligado ao alumínio como um alcóxido de aluminato.
As setas curvas
- O par π do anel no carbono com o hidrogênio desenhado forma a nova ligação C–C com um carbono do epóxido.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, abrindo o anel tensionado.
Deslocalize a carga do íon arênio
O íon arênio distribui sua carga positiva entre os carbonos orto e para. A estrutura contribuinte para mostra como as ligações π se deslocam quando o próton do anel sai.
As setas curvas
- O par π vizinho do anel se desloca em direção ao carbono catiônico, levando a carga positiva ao carbono para à nova ligação.
O oxigênio do alcóxido captura o próton do anel
O oxigênio ligado ao alumínio captura o próton do carbono sp³ do anel e libera AlCl₃. O par C–H restaura o anel aromático.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do carbono sp³ do anel.
- O par da ligação O–Al volta para o oxigênio, liberando AlCl₃ neutro.
- O par da ligação C–H forma uma ligação π do anel ao lado do carbono sp³.
- O par π adjacente vai para o carbono catiônico, restaurando o sexteto aromático.
2-Feniletanol
Dois carbonos e um OH foram adicionados ao anel, dando 2-feniletanol. O tratamento (workup) aquoso destrói o AlCl₃ e libera o álcool de quaisquer sais de alumínio.
O que você vai praticar
Desenhe a coordenação do AlCl₃ ao óxido de etileno, a abertura do anel pelo benzeno em um carbono do epóxido e a rearomatização a 2-feniletanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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