Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
A proton is removed from the wrong carbon
Condições: A σ-complex contributor has an electrophile and hydrogen on the attacked carbon, a positive charge at the next ring carbon, and two π bonds around the rest of the ring.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which proton-loss proposal directly restores benzene-like conjugation?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Remove hydrogen from the attacked carbon and use its bond pair to form a π bond to the adjacent cation.
This changes the attacked carbon back to sp² and fills the missing π bond.
Esta não Remove hydrogen from the carbon opposite the attacked carbon and form a π bond to its neighbor while leaving the attacked carbon tetrahedral.
The attacked carbon still breaks the circuit, and the neighboring bonds must also be checked.
Esta não Remove the newly added electrophile as a cation and call that forward substitution.
This reverses electrophile addition rather than retaining the substituent.
Solução explicada
Restoration requires the tetrahedral attacked center to become sp² again. The adjacent cation provides an orbital for the C–H electrons to form a π bond as the base accepts H⁺. Arbitrary proton loss is not equivalent.
O que você vai praticar
Diagnose a deprotonation that cannot immediately rearomatize a σ complex.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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