Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
What the first bond formation changes
Condições: Benzene forms one new C–E σ bond while the attacked carbon still bears H.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why is the resulting σ complex not aromatic?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The attacked carbon has four σ bonds and interrupts cyclic p overlap.
The new C–E bond changes the attacked carbon’s hybridization.
Esta não All ring double bonds have disappeared.
Two π bonds remain in a common σ-complex contributor.
Esta não Any molecule with a positive charge is nonaromatic.
Aromatic cations exist; the broken p circuit is decisive here.
Solução explicada
The attacked carbon is bonded to two ring neighbors, E, and H. This four-σ-bond center interrupts the closed p-orbital circuit even though the remaining unsaturated part can delocalize the positive charge.
O que você vai praticar
Identify the structural origin of lost aromaticity in an arenium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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