Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Audit nitrogen after ring attack
Condições: A proposed arenium ion keeps both original N=O double bonds and adds a new aryl–N single bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What correction is required in the bond-forming arrow set?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Move one N=O π pair to oxygen while the ring pair forms aryl–N.
This avoids ten electrons around second-row nitrogen.
Esta não Give nitrogen five bond orders and remove its formal charge.
A formal-charge label cannot fix an impossible expanded nitrogen octet.
Esta não Move an oxygen lone pair into a third N–O π bond.
That would increase rather than relieve nitrogen overbonding.
Solução explicada
Two double bonds plus a new single bond total five bond orders at N, or ten bonding electrons. Lower one N=O bond order as the new aryl–N bond forms. The resulting N⁺/O⁻ nitro contributor satisfies the octet rule.
O que você vai praticar
Diagnose a nitrogen-octet error in a nitration mechanism.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas