Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
4-Nitrobenzenediazonium chloride from 4-nitroaniline
Condições: NaNO2, HCl (aq), 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 10 passos escritos
Protonate nitrous acid
NaNO2 and HCl give nitrous acid in the cold solution; HCl then protonates its OH so that water can leave.
As setas curvas
- The OH oxygen lone pair takes the proton of HCl.
- The H–Cl pair stays on chlorine as chloride.
Form the nitrosonium ion
The terminal oxygen pushes in to make N≡O+ as water departs; NO+ is the electrophile.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms a third N–O bond.
- The N–O pair leaves with water.
The amine attacks NO+
The aryl amine nitrogen is the nucleophile; it bonds to the nitrogen of NO+.
As setas curvas
- The amine lone pair forms the N–N bond.
- One N≡O π pair moves onto oxygen.
Deprotonate to the N-nitrosamine
Water removes a proton from the positively charged nitrogen.
As setas curvas
- Water takes an N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Protonate the nitroso oxygen
Hydronium protonates the N=O oxygen, starting the tautomerization toward the diazohydroxide.
As setas curvas
- The nitroso oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Form the N=N bond
Water removes the remaining N–H proton; that pair becomes the N=N π bond and the N=O+ π pair returns to oxygen.
As setas curvas
- Water takes the N–H proton.
- The N–H pair forms the N=N π bond.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Why 0 °C?
The diazonium salt is made and used cold.
Protonate the diazohydroxide
Hydronium protonates the OH so it can leave as water.
As setas curvas
- The OH oxygen lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Lose water
The lone pair on the ring-bound nitrogen forms the N≡N triple bond as water leaves.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair forms the third N–N bond.
- The N–O pair leaves with water.
4-Nitrobenzenediazonium chloride
The aryl diazonium ion (with chloride) is ready for Sandmeyer or other replacement reactions; two waters are the by-products.
O que você vai praticar
Draw diazotization: nitrosonium ion formation from nitrous acid, N-nitrosation of the aryl amine, tautomerization to the diazohydroxide and loss of water to give the diazonium ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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