Química Orgânica 2 · Planejamento de transformações aromáticas
2-Methoxypyridine from 2-chloropyridine
Condições: NaOCH3, CH3OH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Methoxide adds at C2
Methoxide attacks C2, the carbon bonded to chlorine and next to nitrogen. The C=N π pair moves onto the electronegative ring nitrogen, so this anion needs no nitro group to be stabilized.
As setas curvas
- A methoxide lone pair forms the new C–O bond at C2.
- The C=N π pair moves onto the ring nitrogen.
Why C2?
2- and 4-halopyridines react; 3-halopyridines do not.
Expel chloride
The nitrogen lone pair re-forms the C=N bond and pushes chloride out, restoring the aromatic pyridine ring.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair re-forms the C=N π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
2-Methoxypyridine
Methoxide has replaced chlorine at C2; chloride (as NaCl) is the by-product.
O que você vai praticar
Draw SNAr of 2-chloropyridine with methoxide, placing the negative charge of the addition intermediate on the ring nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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