Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Protonação do ciclo-octatetraeno ao íon homotropílio
Condições: conc. H2SO4 (or FSO3H/SO2ClF), −10 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Uma C=C do ciclo-octatetraeno recebe um próton
O ácido sulfúrico concentrado é forte o bastante para protonar uma C=C do ciclo-octatetraeno em forma de banheira, cujos alcenos localizados se comportam como alcenos comuns. O par π de uma C=C recebe o próton, transformando esse carbono em CH2 e deixando um carbocátion no carbono vizinho. O novo cátion fica conjugado com as três ligações C=C restantes.
As setas curvas
- O par π da C=C se liga ao próton ácido do ácido sulfúrico, transformando um carbono do anel em um grupo CH2.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio, liberando hidrogenossulfato como base conjugada.
Íon homotropílio
O cátion C8H9+ é desenhado como um cátion ciclo-octatrienila, mas o anel se dobra de modo que o grupo CH2 faça a ponte sobre o intervalo: os sete carbonos sp2 formam um único circuito cíclico contínuo de 6π que passa por cima do CH2. Esse cátion homoaromático, o íon homotropílio, é persistente em ácido forte e mostra uma corrente de anel no seu espectro de RMN.
O que você vai praticar
Desenhe a C-protonação do ciclo-octatetraeno pelo ácido sulfúrico, que gera o íon homotropílio homoaromático.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas