Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Íon trifenilciclopropênio a partir do seu metil éter com HBF4
Condições: HBF4 (aq. 48 %), Ac2O or Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O oxigênio do grupo metóxi é protonado
O ácido tetrafluorobórico é um ácido forte, totalmente ionizado em sua solução aquosa a 48 %, de modo que o hidrônio é o doador de próton. O oxigênio do éter do 3-metóxi-1,2,3-trifenilciclopropeno recebe um próton, o que transforma o metóxido, um péssimo grupo abandonador, em metanol neutro, um bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do éter se liga a um próton do hidrônio, gerando um íon oxônio.
- O par da ligação O–H do hidrônio permanece no seu oxigênio, liberado como uma molécula neutra de água.
O metanol sai, formando o cátion aromático
A ligação C–O sofre clivagem heterolítica e o metanol sai, deixando um orbital p vazio no carbono do anel. Esse orbital completa um arranjo plano e cíclico de três orbitais p com dois elétrons π, uma contagem 4n + 2 com n = 0, então o íon trifenilciclopropênio é aromático. Essa estabilização aromática, reforçada pelos três grupos fenila, impulsiona a ionização do tipo SN1 de um anel tensionado.
As setas curvas
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio do oxônio, de modo que o metanol sai como molécula neutra e o carbono do anel se torna catiônico.
Íon trifenilciclopropênio
O íon trifenilciclopropênio cristaliza como seu sal estável de tetrafluoroborato, e o metanol e a água ficam em solução. Sua carga positiva é compartilhada igualmente pelos três carbonos do anel; o desenho mostra uma das estruturas contribuintes.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 3-metóxi-1,2,3-trifenilciclopropeno e a perda de metanol que formam o íon aromático trifenilciclopropênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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