Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Protonation of pyridine by HCl
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Nitrogen lone pair takes the proton
The pyridine nitrogen lone pair lies in an sp2 orbital in the ring plane, outside the aromatic π system. It bonds to the proton of HCl while the H–Cl pair leaves as chloride.
As setas curvas
- The in-plane nitrogen lone pair bonds to the proton.
- The H–Cl pair leaves with chlorine as chloride.
Pyridine vs pyrrole
Pyridine (conjugate acid pKa 5.2) is far more basic than pyrrole (about −4) because only pyrrole needs its lone pair for aromaticity.
Pyridinium chloride
The pyridinium ion keeps its 6 π electron aromatic ring; the new N–H bond uses the in-plane lone pair. Chloride is the counter-ion.
O que você vai praticar
Draw the proton transfer from HCl to the nitrogen of pyridine and explain why pyridine, unlike pyrrole, keeps its aromaticity when protonated on nitrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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