Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
Piridina vs pirrol: qual nitrogênio é mais básico?
Condições: pKa of conjugate acids: pyridinium 5.2; protonated pyrrole ≈ −4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto é a base mais forte, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A piridina, porque seu par isolado não faz parte do sistema π aromático
Correto: a protonação mantém o anel aromático.
Esta não O pirrol, porque seu nitrogênio carrega um hidrogênio
O N–H não torna o par isolado disponível; o par isolado está no sexteto.
Esta não O pirrol, porque seu par isolado está num orbital p
Esse par isolado p está deslocalizado no anel aromático e não é básico.
Esta não São igualmente básicos porque ambos são aminas aromáticas
Os valores de pKa dos seus ácidos conjugados diferem em cerca de 9 unidades.
Solução explicada
O par isolado do nitrogênio da piridina fica num orbital sp² no plano do anel, fora do sexteto aromático, então pode receber um próton sem perturbar a aromaticidade. O par isolado do nitrogênio do pirrol é um dos seus seis elétrons π; protoná-lo destruiria o sexteto aromático. Por isso a piridina é cerca de um bilhão de vezes mais básica.
O que você vai praticar
Compare a basicidade da piridina e do pirrol considerando a participação do par isolado na aromaticidade.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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