Química Orgânica 2 · Aromaticidade e conjugação cíclica
RMN de 1H do benzeno a 7,3 ppm: a corrente de anel
Condições: ¹H NMR: benzene δ 7.3; cyclohexene vinyl H δ 5.7
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que os prótons do benzeno aparecem perto de 7,3 ppm, bem abaixo em campo dos prótons alquênicos?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma corrente de anel de elétrons π desblinda os prótons do lado de fora do anel
Correto: o campo induzido reforça B₀ na borda do anel.
Esta não Os carbonos sp² são mais eletronegativos que nos alcenos
A hibridização é a mesma; isso não explica os 1,5 ppm a mais.
Esta não A corrente de anel blinda os prótons externos
A blindagem ocorre dentro e acima do anel, não na sua borda.
Esta não Ligações de hidrogênio entre moléculas de benzeno
As ligações C–H do benzeno não formam ligações de hidrogênio significativas.
Solução explicada
No campo aplicado, os elétrons π deslocalizados do benzeno circulam pelo anel e criam um campo magnético induzido. Fora do anel, onde ficam os hidrogênios, esse campo se soma ao campo aplicado, então os prótons ficam desblindados e entram em ressonância em campo baixo, perto de 7–8 ppm. Um deslocamento para campo baixo desse tipo é uma evidência de aromaticidade na RMN.
O que você vai praticar
Explique, pela corrente de anel, o deslocamento químico para campo baixo dos prótons aromáticos.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas