Química Orgânica 1 · Ligação química e carga formal
Why borane comes dissolved in THF
Condições: Borane (BH₃) in tetrahydrofuran (THF), as in the commercial BH₃·THF reagent used for hydroboration. Draw the Lewis acid–base combination with one THF molecule. The three B–H bonds are included in the BH₃ label.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Donate an oxygen lone pair to boron
Boron in BH₃ has three bonds and only six valence electrons: an empty p orbital makes it a Lewis acid. The ether oxygen is a Lewis base with two lone pairs. No bond breaks, so one arrow is the whole step.
As setas curvas
- One THF oxygen lone pair forms the new O–B bond.
Account for the complex
Boron now has four bonds and an octet; oxygen has three bonds and one remaining lone pair.
Borane–THF complex
Oxygen has three bonds and one lone pair: formal charge 6 − 2 − 3 = +1. Boron has four bonds and no lone pair: formal charge 3 − 0 − 4 = −1. The complex is neutral overall, and both electrons of the O–B bond came from oxygen. Once formed, that bond is an ordinary two-electron covalent bond.
O que você vai praticar
Form the borane–THF complex from an ether oxygen lone pair and assign the oxonium and borate formal charges it creates.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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