Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hydrate without rearranging
Condições: 3-Methylbut-1-ene → 3-methylbutan-2-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents give 3-methylbutan-2-ol without rearrangement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Markovnikov addition through a mercurinium ion, no shift.
Esta não H2SO4, H2O
The secondary cation undergoes a hydride shift to give 2-methylbutan-2-ol.
Esta não BH3·THF; then H2O2, NaOH
No shift, but the OH ends on the terminal carbon (3-methylbutan-1-ol).
Esta não HBr, then NaOH
HBr addition rearranges, and the tertiary bromide eliminates with hydroxide.
Solução explicada
Oxymercuration goes through a bridged mercurinium ion, so no free carbocation forms; water opens it at the more substituted carbon and NaBH4 replaces Hg with H, giving the unrearranged Markovnikov alcohol.
O que você vai praticar
Plan a Markovnikov hydration of 3-methylbut-1-ene that avoids a carbocation shift.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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