Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Identifique o deslocamento de hidreto num diagrama de energia
Condições: 3-Methylbut-1-ene + HBr → 2-bromo-2-methylbutane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O diagrama de energia sobe do alceno até um primeiro intermediário carbocátion, passa por uma pequena barreira até um segundo intermediário de energia mais baixa que o primeiro e, por fim, cruza uma última barreira até o brometo de alquila. Qual etapa liga os dois intermediários?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um deslocamento 1,2 de hidreto do cátion secundário para o terciário
O deslocamento é rápido e energeticamente favorável porque o cátion terciário é mais estável.
Esta não Um deslocamento 1,2 de metila do cátion secundário para o terciário
Deslocar uma metila deixaria um cátion secundário; o grupo que migra é o hidrogênio do CH terciário.
Esta não Ataque do brometo ao primeiro cátion
O ataque do brometo gera o produto, e não um segundo intermediário catiônico.
Esta não Uma segunda protonação do alceno
O alceno é protonado uma única vez; depois disso, ele é um cátion, não um alceno.
Solução explicada
A protonação gera o cátion secundário 3-metilbutan-2-ila, o primeiro intermediário, de maior energia. Um deslocamento 1,2 de hidreto a partir do CH vizinho leva a carga ao carbono terciário passando por uma pequena barreira, e o cátion terciário fica num nível de energia mais baixo. Em seguida, o brometo o captura, gerando 2-bromo-2-metilbutano.
O que você vai praticar
Interprete um diagrama de energia da adição de HBr ao 3-metilbut-1-eno e identifique a etapa que converte um intermediário carbocátion em outro de menor energia.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas