Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Conte os alcenos da E1 do 3,3-dimetilbutan-2-ol
Condições: 3,3-Dimethylbutan-2-ol; H2SO4, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Contando os produtos tanto do cátion não rearranjado quanto do cátion formado pelo deslocamento 1,2 de metila, quantos alcenos constitucionalmente diferentes podem se formar?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Isso conta apenas os alcenos rearranjados; o cátion não rearranjado também gera 3,3-dimetilbut-1-eno.
- Se você obteve 1: Esse é apenas o produto principal de Zaitsev, 2,3-dimetilbut-2-eno; a pergunta pede todos os alcenos.
- Se você obteve 4: Os dois grupos metila do cátion terciário são equivalentes, então perder um próton de qualquer um deles dá o mesmo 2,3-dimetilbut-1-eno.
Solução explicada
O cátion secundário só tem hidrogênios β em seu grupo metila, porque o carbono vizinho é quaternário; por isso ele gera 3,3-dimetilbut-1-eno. Depois do deslocamento de metila, o cátion terciário pode perder um hidrogênio de qualquer um de seus grupos metila, gerando 2,3-dimetilbut-1-eno, ou do CH vizinho, gerando 2,3-dimetilbut-2-eno, o produto principal. São, portanto, três alcenos diferentes.
O que você vai praticar
Calcule quantos alcenos constitucionalmente diferentes a desidratação E1 do 3,3-dimetilbutan-2-ol gera a partir do cátion não rearranjado e do cátion formado pelo deslocamento de metila.
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