Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol with a methyl shift
Condições: HBr (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the alcohol
The OH oxygen takes the proton of HBr, making water a leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves
Ionization gives a secondary ring cation beside the gem-dimethyl carbon.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
1,2-Methyl shift
A methyl group moves to the secondary cation, giving the tertiary cation on the former quaternary carbon.
As setas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cation.
Rearranged or not?
Compare the cations before and after the shift.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon from either face.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
1-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane
The tertiary bromide forms as a mixture of cis and trans isomers; water is the by-product.
O que você vai praticar
Draw HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and bromide capture to 1-bromo-1,2-dimethylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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