Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Which diol gives pinacolone
Condições: Target 3,3-dimethylbutan-2-one (shown); a 1,2-diol is heated with H2SO4 (pinacol rearrangement).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which 1,2-diol gives 3,3-dimethylbutan-2-one in the acid-catalysed pinacol rearrangement?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2,3-Dimethylbutane-2,3-diol (pinacol)
Loss of water gives a tertiary cation; a methyl shifts from the other carbinol carbon, and the resulting oxocarbenium ion loses a proton to give the tert-butyl methyl ketone.
Esta não Butane-2,3-diol
It has only four carbons; a hydride shift gives butan-2-one, which lacks the tert-butyl group.
Esta não 2-Methylpropane-1,2-diol
Ionisation at the tertiary carbon and a hydride shift from the CH2OH carbon give 2-methylpropanal, a four-carbon aldehyde.
Solução explicada
Count carbons first: the ketone has six, and its tert-butyl group means one carbon ended up with three methyls. Pinacol has two carbinol carbons each bearing two methyls. Protonation and loss of water at one carbon gives a tertiary cation; a methyl from the neighbouring carbon migrates, leaving a cation stabilised by the remaining OH (an oxocarbenium ion), which loses its O–H proton to give 3,3-dimethylbutan-2-one (pinacolone).
O que você vai praticar
Identify the 1,2-diol that rearranges to 3,3-dimethylbutan-2-one under acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas