Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
HBr adds to 3-methylcyclohexene with a hydride shift
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alkene
The π bond takes the proton of HBr at the carbon farther from the methyl, putting the positive charge on the carbon next to the CH(CH3).
As setas curvas
- The π electrons form the new C–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine.
1,2-Hydride shift
The hydrogen on the methyl-bearing carbon shifts with its pair to the secondary cation, giving a tertiary cation.
As setas curvas
- The C–H bond pair moves the hydrogen to the cationic carbon.
Major product
A tertiary cation forms after the shift.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
Bromine and the methyl group share the ring carbon; no stereocentre remains.
O que você vai praticar
Draw HBr addition to 3-methylcyclohexene: protonation at C1, the 1,2-hydride shift to the tertiary ring cation and bromide capture giving 1-bromo-1-methylcyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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