Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HCl ao 3-metilbut-1-eno com deslocamento de hidreto
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o alceno
A ligação π captura o próton do HCl no CH2 terminal, o carbono de Markovnikov. A carga positiva vai para o carbono secundário vizinho ao CH do isopropila, e o cloreto é liberado.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C atacam o próton ácido e formam a nova ligação C–H no carbono terminal.
- O par ligante H–Cl fica com o cloro, que sai como íon cloreto.
Deslocamento 1,2 de hidreto
O hidrogênio do carbono CH vizinho desliza com seu par ligante até o carbono catiônico. O cátion secundário vira o cátion terciário 2-metilbutan-2-ila, estabilizado por hiperconjugação de três grupos alquila.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio, como hidreto, ao orbital p vazio do cátion secundário.
O cloreto captura o cátion
Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico terciário planar. Como o deslocamento é mais rápido que a captura, a maior parte do cloreto acaba no carbono rearranjado.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl com o carbocátion terciário.
2-Cloro-2-metilbutano
O cloro fica no carbono terciário do esqueleto rearranjado, e não no carbono vizinho ao que foi protonado. O produto não tem estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao 3-metilbut-1-eno: protonação de Markovnikov, deslocamento 1,2 de hidreto até um cátion terciário e captura pelo cloreto, gerando 2-cloro-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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