Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Ring expansion of cyclopentylmethanol with HBr
Condições: HBr (conc.), Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the alcohol
An oxygen lone pair takes the proton of HBr, turning OH into a primary alkyloxonium ion with water as the leaving group.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–H bond.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves as the ring expands
A primary cation is too unstable to form freely, so a ring C–C bond moves to the CH2 carbon as water leaves. The ring grows from five to six members and the positive charge appears on the former ring CH carbon.
As setas curvas
- The ring C–C bonding pair carries its carbon to the CH2 losing water.
- The C–O bonding pair leaves with oxygen as water.
Why expand?
Expansion avoids a primary cation and gives a secondary cation in a strain-free six-membered ring.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the secondary cationic carbon of the six-membered ring.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C–Br bond.
Bromocyclohexane
All six ring carbons are equivalent, so the product is simply bromocyclohexane; water is the by-product.
O que você vai praticar
Draw protonation of cyclopentylmethanol, loss of water concerted with migration of a ring bond to the cyclohexyl cation, and bromide capture to bromocyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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