Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HBr ao metilenociclobutano sem expansão do anel
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o CH2 exocíclico
A ligação π captura o próton do HBr no CH2 exocíclico, o carbono de Markovnikov. A carga positiva vai para o carbono do anel, que é terciário porque agora carrega um grupo metila e duas ligações do anel.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C se ligam ao próton no carbono exocíclico, de modo que o carbono do anel, mais substituído, fica com a carga.
- O par ligante H–Br fica com o bromo, que sai como brometo.
O brometo captura o cátion do anel
Uma expansão de anel exige um cátion num carbono fora do anel, vizinho a um carbono do anel, para que uma ligação do anel possa migrar até ele. Aqui o próprio carbono catiônico está no anel e o único carbono externo é uma metila; assim, nenhuma ligação do anel pode migrar e o brometo simplesmente se liga ao cátion terciário.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a ligação C–Br com o carbocátion terciário do anel.
1-Bromo-1-metilciclobutano
O anel de quatro membros se mantém, com o bromo e o novo grupo metila no mesmo carbono do anel. Compare com o vinilciclobutano, em que o cátion se forma fora do anel e o anel de fato se expande.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HBr ao metilenociclobutano: protonação do CH2 exocíclico até um cátion terciário no anel e captura pelo brometo, e veja por que o anel tensionado não se expande.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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