Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hidratação do 3,3-dimetilciclo-hexeno com deslocamento de metila
Condições: H2SO4, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o alceno do anel
O hidrônio protona C1 do alceno do anel, o carbono distante do grupo gem-dimetila. A carga positiva vai para C2, um carbono secundário imediatamente vizinho ao carbono quaternário.
As setas curvas
- Os elétrons π formam a nova ligação C–H em C1.
- O par ligante O–H fica com o oxigênio, formando água.
Deslocamento 1,2 de metila
O vizinho quaternário não tem hidrogênio, então um de seus grupos metila migra com seu par ligante. A carga passa para o antigo carbono quaternário, agora um cátion terciário do anel com uma metila.
As setas curvas
- O par ligante C–CH3 leva o grupo metila até o cátion secundário.
A água se adiciona ao cátion
Um par isolado da água se liga ao cátion terciário do anel por qualquer face. O ataque syn ou anti em relação à metila que migrou leva aos álcoois cis e trans.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O com o carbono terciário.
Desprotone o íon oxônio
Uma segunda molécula de água remove o próton O–H. Forma-se o álcool terciário neutro e o hidrônio é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do álcool.
1,2-Dimetilciclo-hexan-1-ol
O OH fica no carbono terciário com uma metila, e a metila que migrou está no carbono vizinho do anel. Os dois novos estereocentros se formam a partir de um cátion planar, então o produto é uma mistura racêmica cis/trans.
O que você vai praticar
Desenhe a hidratação catalisada por ácido do 3,3-dimetilciclo-hexeno: protonação em C1, deslocamento 1,2 de metila até um cátion terciário no anel, captura pela água e desprotonação, formando 1,2-dimetilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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