Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HCl ao vinilciclopentano com deslocamento de hidreto
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo vinila
A ligação π vinílica captura o próton do HCl em seu CH2 terminal. A carga positiva fica no carbono secundário ligado ao CH do anel.
As setas curvas
- Os elétrons π formam uma ligação C–H com o carbono terminal, a posição de Markovnikov.
- O par ligante H–Cl fica com o cloro quando o cloreto sai.
Deslocamento de hidreto a partir do anel
O carbono do anel carrega um hidrogênio, e levá-lo até o cátion gera um cátion terciário no anel. Aqui a expansão do anel não compensa, porque o ciclopentano quase não tem tensão; por isso o rearranjo que ocorre é o deslocamento de hidreto.
As setas curvas
- O par da ligação C–H do anel leva o hidrogênio até o carbono catiônico da cadeia lateral.
O cloreto captura o cátion do anel
O cloreto se liga ao cátion terciário 1-etilciclopentila. Esse carbono do anel carrega o grupo etila formado a partir da cadeia vinílica.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl no carbono do anel.
1-Cloro-1-etilciclopentano
O cloro e o grupo etila compartilham o mesmo carbono do anel. O anel continua com cinco membros e o produto é aquiral.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao vinilciclopentano: protonação do CH2 vinílico, deslocamento 1,2 de hidreto do anel para a cadeia até o cátion 1-etilciclopentila e captura pelo cloreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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