Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Adição de HCl ao isopropenilciclopentano sem expansão do anel
Condições: HCl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protone o alceno
A ligação π captura o próton do HCl no CH2 terminal. O carbono interno vira um carbocátion terciário ligado a dois grupos metila e ao anel ciclopentano.
As setas curvas
- Os elétrons π da C=C formam uma nova ligação C–H com o carbono terminal, colocando a carga no carbono mais substituído.
- O par ligante H–Cl se desloca para o cloro, e o cloreto sai.
O cloreto captura o cátion terciário
Dois rearranjos parecem possíveis, mas nenhum compensa. Um deslocamento de hidreto a partir do CH do anel daria um cátion terciário no anel, nada melhor que este, e aumentar o anel de cinco membros em um carbono quase não alivia tensão, além de transformar um cátion terciário em secundário. Por isso, o cloreto captura o cátion onde ele se formou.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto forma a nova ligação C–Cl com o carbono catiônico terciário fora do anel.
(2-Cloropropan-2-il)ciclopentano
O cloro fica no carbono da cadeia lateral que carrega os dois grupos metila, o produto de Markovnikov simples. O anel de cinco membros permanece inalterado porque nenhum dos deslocamentos possíveis baixaria a energia do cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a adição de HCl ao isopropenilciclopentano: protonação de Markovnikov até um cátion terciário e captura pelo cloreto, explicando por que não ocorre nem expansão do anel nem deslocamento de hidreto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas