Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
Hydroboration of 3-methyl-1-butene
Condições: 3-Methyl-1-butene (shown); BH3·THF, then H2O2, NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the major product of hydroboration–oxidation of 3-methyl-1-butene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Methylbutan-1-ol: B–H adds in one concerted step, so no carbocation forms and nothing can shift.
Boron goes to the terminal carbon and is replaced by OH with retention; the carbon skeleton is untouched.
Esta não 2-Methylbutan-2-ol, after a 1,2-hydride shift.
That is the acid-catalysed hydration product; it needs a carbocation that hydroboration never forms.
Esta não 3-Methylbutan-2-ol, the Markovnikov alcohol.
Hydroboration places OH on the less substituted carbon, and no cation exists to put it on the internal carbon.
Esta não A mixture of rearranged and unrearranged bromides.
No bromide is present and no ionisation occurs; the product is an alcohol.
Solução explicada
Hydroboration is a four-centre addition: the C–B and C–H bonds form together, so the alkene never becomes a carbocation. Oxidation by basic hydrogen peroxide replaces boron with OH on the same carbon. The result is anti-Markovnikov 3-methylbutan-1-ol with the original skeleton. Compare acid-catalysed hydration of the same alkene, which passes through the secondary cation, shifts a hydride and gives 2-methylbutan-2-ol.
O que você vai praticar
Predict the alcohol from hydroboration–oxidation of 3-methyl-1-butene and explain why no shift occurs.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas