Química Orgânica 1 · Rearranjos de carbocátions e expansões de anel
How a 1,2-shift is drawn
Condições: The 3-methylbutan-2-yl cation (shown) undergoes a 1,2-hydride shift.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which description of the curved arrow for a 1,2-hydride shift is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta It starts at the C–H σ bond on the neighbouring carbon and ends at the cationic carbon; the hydrogen moves with that pair and never leaves the molecule.
The bonding pair and the hydrogen travel together across one C–C bond, so the old C–H bond becomes a new C–H bond on the cationic carbon.
Esta não It starts at a lone pair on the hydrogen and ends at the cationic carbon.
A hydrogen bonded to carbon has no lone pair; the moving electrons are the C–H bonding pair.
Esta não It starts at the cationic carbon and ends at the hydrogen.
An arrow cannot start at an empty orbital; electrons flow towards the electron-poor carbon, not away from it.
Esta não Two arrows are required: the hydride leaves as H⁻ into solution and then adds to the cation.
The hydride never becomes a free ion; the shift is one intramolecular step through a bridged transition state.
Solução explicada
A curved arrow shows where an electron pair goes. In a 1,2-shift the pair is the σ bond between the migrating group and its carbon. It moves, carrying the group, to the adjacent empty p orbital. The carbon that lost the bond is now electron-deficient, so the charge has moved by one position. The same one-arrow picture covers methyl shifts and ring-bond shifts.
O que você vai praticar
Explain what the single curved arrow of a 1,2-shift represents.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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