Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Redução da D-glicose com boro-hidreto de sódio
Condições: D-Glucose, NaBH₄ in water, then workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o produto da D-glicose com NaBH₄?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D-Glucitol (sorbitol)
O aldeído vira um álcool primário.
Esta não Ácido D-glicônico
Esse é um produto de oxidação.
Esta não Metil glicosídeo
Não há metanol nem ácido envolvidos.
Esta não D-Frutose
A redução não isomeriza a aldose a cetose.
Solução explicada
A pequena quantidade de aldeído de cadeia aberta é reduzida pelo hidreto, e o equilíbrio anel–cadeia continua fornecendo mais. C1 vira um CH₂OH, gerando o poliol D-glucitol, também chamado sorbitol. Nenhum anel pode se refazer, pois não sobra carbonila.
O que você vai praticar
Preveja o alditol formado pela redução de uma aldose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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