Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Alongamento da cadeia da D-arabinose por Kiliani–Fischer
Condições: D-Arabinose; 1) HCN; 2) H₂, Pd/BaSO₄; 3) H₃O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais aldo-hexoses se formam quando a D-arabinose passa pelo alongamento de cadeia de Kiliani–Fischer?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D-Glicose e D-manose
O novo estereocentro em C2 se forma das duas maneiras.
Esta não Apenas D-glicose
O cianeto ataca as duas faces, gerando dois epímeros.
Esta não D-Galactose e D-talose
Essas vêm da D-lixose.
Esta não L-Glicose e L-manose
O C5 mantém a configuração D da arabinose.
Solução explicada
O cianeto se adiciona ao aldeído pelas duas faces, criando um novo estereocentro que se torna o C2 da hexose. A redução parcial da nitrila à imina, seguida de hidrólise, gera o novo aldeído. Os antigos estereocentros da arabinose passam a ser C3–C5, iguais aos da glicose e da manose; os produtos são, portanto, os epímeros em C2 D-glicose e D-manose.
O que você vai praticar
Preveja as aldo-hexoses formadas pela síntese de Kiliani–Fischer a partir da D-arabinose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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