Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
O que significa mutarrotação
Condições: Pure α-D-glucopyranose dissolved in water at 25 °C; specific rotation +112° at first, +52.7° after some hours.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A α-D-glicose recém-dissolvida tem rotação específica de +112°, que cai lentamente até +52.7° e depois se mantém constante. Que processo causa essa variação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Os anômeros α e β se interconvertem pelo aldeído de cadeia aberta até atingir o equilíbrio
A abertura do anel apaga a configuração de C1, e o fechamento por qualquer uma das faces gera qualquer um dos anômeros.
Esta não A D-glicose racemiza lentamente a L-glicose
Só o C1 muda; o C5, que define D ou L, nunca é afetado, e a rotação final não é zero.
Esta não A glicose epimeriza em C2, formando manose
A epimerização em C2 exige base e um enodiol; em água neutra, é desprezível nessa escala de tempo.
Esta não O anel de piranose se contrai a furanose
A glicofuranose se forma só em traços (< 1 %); a mudança ocorre entre as piranoses α e β.
Solução explicada
O carbono anomérico é um hemiacetal; por isso o anel pode se abrir ao aldeído e se fechar de novo por qualquer uma das faces de C1. A α- e a β-glicose se interconvertem, então, até atingir a mistura de equilíbrio (cerca de 36 % α e 64 % β), cuja rotação é +52.7°. Partindo da β pura (+18.7°), chega-se ao mesmo valor final. Os glicosídeos, com um acetal em C1, não podem fazer isso.
O que você vai praticar
Explique a mutarrotação como a interconversão dos anômeros α/β pela forma de cadeia aberta.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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