Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Hydrolysis of methyl β-D-glucopyranoside to D-glucose
Condições: H3O+, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Protonate the glycosidic oxygen
Glycosides are stable in base because methoxide cannot leave; in acid the exocyclic oxygen is protonated first.
As setas curvas
- The glycosidic oxygen lone pair takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Methanol leaves
The ring-oxygen lone pair pushes methanol out, giving the planar oxocarbenium ion; this ionization is the rate-limiting step.
As setas curvas
- The ring-oxygen lone pair forms the C=O+ π bond.
- The C1–O bond breaks and neutral methanol leaves.
Why the ring oxygen?
Neighbouring-oxygen assistance.
Water adds to C1
Water attacks the oxocarbenium carbon; attack from the top face gives the β configuration (the α anomer forms by attack from the other face).
As setas curvas
- A water lone pair bonds to C1.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Water removes the extra proton
A second water deprotonates the oxonium, giving the free hemiacetal and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the anomeric oxygen.
β-D-Glucopyranose and methanol
The anomeric carbon is a hemiacetal again, so the sugar is reducing and mutarotates to the α/β equilibrium mixture.
O que você vai praticar
Draw protonation of the glycosidic oxygen, loss of methanol to the oxocarbenium ion, water capture and deprotonation to β-D-glucopyranose.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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