Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Fenilbut-3-en-1-ol a partir de brometo de alilmagnésio
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A ligação C–Mg alílica se adiciona ao aldeído
O carbono CH2 ligado ao magnésio carrega o par nucleofílico da ligação C–Mg. Ele ataca o carbono aldeídico do benzaldeído e o par π da C=O vai para o oxigênio, unindo uma cadeia alila de três carbonos ao carbono da carbonila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o CH2 alílico e o carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido de magnésio.
Classe e tipo do álcool
O parceiro carbonílico define a classe do álcool.
O amônio protona o alcóxido
O NH4Cl aquoso é o ácido do tratamento (workup); o íon amônio protona o oxigênio do alcóxido. Sua acidez branda preserva o alceno e o álcool benzílico.
As setas curvas
- O oxigênio do alcóxido usa um par isolado para capturar um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, liberando amônia.
1-Fenilbut-3-en-1-ol
O álcool homoalílico secundário tem um novo estereocentro no carbono carbinólico. O ataque às duas faces do aldeído o gera como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de alilmagnésio ao benzaldeído e o tratamento (workup) com NH4Cl que gera o álcool homoalílico 1-fenilbut-3-en-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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