Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1-Fenilpropan-2-ol a partir de acetaldeído e Grignard benzílico
Condições: Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono benzílico se adiciona ao acetaldeído
A ligação C–Mg do cloreto de benzilmagnésio é polarizada em direção ao carbono, então o CH2 benzílico se comporta como um carbânion. Ele ataca o carbono eletrofílico da carbonila do acetaldeído em éter seco, e o par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido de magnésio.
As setas curvas
- O par rico em elétrons da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C entre o carbono benzílico e o carbono da carbonila.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que se torna o alcóxido ligado ao magnésio.
O cloreto de amônio protona o alcóxido
O NH4Cl aquoso só é adicionado depois que a adição termina; adicioná-lo antes protonaria o reagente de Grignard a tolueno. O íon amônio, o ácido mais forte do tratamento (workup), cede seu próton ao oxigênio básico do alcóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura o próton do íon amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, liberando amônia neutra.
1-Fenilpropan-2-ol
O antigo carbono do aldeído agora carrega o grupo benzila e um OH, gerando o álcool secundário 1-fenilpropan-2-ol. O novo estereocentro se forma como racemato, porque o aldeído plano é atacado igualmente pelas duas faces.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do cloreto de benzilmagnésio ao carbono da carbonila do acetaldeído e o tratamento (workup) com cloreto de amônio que gera 1-fenilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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