Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
1,1-Difenilpentan-1-ol a partir de butil-lítio e benzofenona
Condições: hexane/THF; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O par da ligação C–Li se adiciona à cetona
O n-butil-lítio é um composto C–Li fortemente polarizado, cujo par de ligação fica principalmente no carbono. Esse par ataca o carbono da carbonila da benzofenona, e o par π da C=O vai para o oxigênio, gerando um alcóxido de lítio.
As setas curvas
- O par da ligação C–Li forma a nova ligação C–C entre o CH2 do butila e o carbono da carbonila; o lítio fica como Li⁺.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, gerando o alcóxido de lítio.
Por que a adição é limpa aqui
O butil-lítio é uma base forte, além de nucleófilo.
O amônio protona o alcóxido
No tratamento (workup) com NH4Cl aquoso, o íon amônio é o ácido. O oxigênio do alcóxido captura seu próton, gerando o álcool terciário neutro e amônia.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio, liberando amônia.
1,1-Difenilpentan-1-ol
O carbono carbinólico agora carrega dois anéis fenila, uma cadeia butila e o OH: um álcool terciário. Como há duas fenilas idênticas, nenhum estereocentro se forma.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do n-butil-lítio à benzofenona e o tratamento (workup) com NH4Cl que gera o álcool terciário 1,1-difenilpentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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