Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Aduto bissulfito do heptanal: 1-hidroxi-heptano-1-sulfonato
Condições: NaHSO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O enxofre do bissulfito ataca o aldeído
O íon bissulfito é um nucleófilo mole e forte no enxofre, que tem um par isolado. O enxofre se liga ao carbono da carbonila do heptanal enquanto o par π da C=O vai para o oxigênio, e o O– no enxofre forma uma segunda ligação S=O, gerando um grupo ácido sulfônico.
As setas curvas
- O par isolado do enxofre forma a nova ligação C–S com o carbono do aldeído.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que se torna um alcóxido.
- Um par isolado do oxigênio negativo ligado ao enxofre forma uma nova ligação π S=O.
A água remove o próton do ácido sulfônico
O grupo SO3H é um ácido forte, então a água remove facilmente seu próton e forma hidrônio. O ânion sulfonato restante é estabilizado sobre três oxigênios.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton ácido do ácido sulfônico.
- O par O–H fica no oxigênio como sulfonato.
O hidrônio protona o alcóxido
O alcóxido é uma base forte e captura o próton do hidrônio. O resultado líquido é que o próton do bissulfito passou do grupo de enxofre para o antigo oxigênio da carbonila.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica no oxigênio, liberando água.
1-Hidroxi-heptano-1-sulfonato de sódio
O aduto bissulfito é um sal de sódio iônico que cristaliza ou se dissolve em água, enquanto as impurezas que não são aldeídos ficam na camada orgânica. Tratá-lo depois com base aquosa devolve o heptanal puro.
O que você vai praticar
Desenhe o enxofre do bissulfito se adicionando ao carbono da carbonila do heptanal e a transferência de próton mediada pela água que gera o 1-hidroxi-heptano-1-sulfonato de sódio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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