Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Hexan-2-ona a partir de hex-1-ino por hidratação catalisada por mercúrio
Condições: Hex-1-yne → hexan-2-one
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais reagentes convertem o hex-1-ino em hexan-2-ona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2O, H2SO4, HgSO4
Correto: a hidratação Markovnikov gera o enol em C2, que tautomeriza a hexan-2-ona.
Esta não Sia2BH, THF; depois H2O2, NaOH
A hidroboração–oxidação é anti-Markovnikov: coloca o oxigênio em C1 e fornece hexanal.
Esta não H2, catalisador de Lindlar
Isso reduz o alcino a hex-1-eno; nenhum oxigênio é adicionado.
Esta não O3; depois H2O
A ozonólise cliva a ligação tripla, formando ácido pentanoico e CO2, e não uma cetona.
Solução explicada
H2SO4 aquoso com HgSO4 hidrata a ligação tripla com orientação Markovnikov: o OH vai para o carbono interno, formando o enol hex-1-en-2-ol. O enol tautomeriza à forma ceto, mais estável, a hexan-2-ona, uma metilcetona.
O que você vai praticar
Escolha os reagentes que convertem um alcino terminal em uma metilcetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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