Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Força motriz da Wittig: óxido de trifenilfosfina
Condições: Ph3P=CH2, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O benzaldeído e o Ph3P=CH2 fornecem estireno e óxido de trifenilfosfina. O que principalmente impulsiona essa reação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A formação da ligação P=O, muito forte, no óxido de trifenilfosfina
Correto: o oxigênio passa do carbono para o fósforo, e a ligação P=O está entre as ligações duplas mais fortes que se conhecem.
Esta não A ligação C=C formada é mais forte que a ligação C=O perdida
É o contrário: a C=O (cerca de 745 kJ/mol) é mais forte que a C=C (cerca de 610 kJ/mol).
Esta não A liberação de um gás que escapa do frasco
Nenhum gás se forma; o óxido de trifenilfosfina é um subproduto sólido.
Esta não O estireno só se torna aromático depois da reação
O anel benzênico do benzaldeído já é aromático antes da reação.
Solução explicada
Uma ligação C=O é mais forte que a ligação C=C que a substitui, então o alceno sozinho não compensa a reação. O ganho vem da ligação P=O, muito forte, formada no óxido de trifenilfosfina, que torna o colapso do oxafosfetano fortemente favorável.
O que você vai praticar
Identifique o que torna termodinamicamente favorável a reação de Wittig do benzaldeído com Ph3P=CH2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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