Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Escolha o haleto de alquila para uma Wittig que leva ao 2-metilbut-2-eno
Condições: PPh3; then n-BuLi; then acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 2-metilbut-2-eno deve ser preparado por uma reação de Wittig com a acetona como parceiro carbonílico. Qual haleto de alquila é usado (com PPh3, depois n-BuLi) para gerar a ilida?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Bromoetano
Correto: ele fornece Ph3P=CHCH3, que contribui com a metade =CHCH3 do alceno.
Esta não Bromometano
Ph3P=CH2 com acetona fornece 2-metilpropeno, com um carbono a menos.
Esta não 2-Bromopropano
Ph3P=C(CH3)2 precisaria do acetaldeído como parceiro; com acetona, daria 2,3-dimetilbut-2-eno.
Esta não 1-Bromopropano
Ph3P=CHCH2CH3 com acetona fornece 2-metilpent-2-eno, com um carbono a mais.
Solução explicada
Desconecte a C=C: o carbono da acetona vira a extremidade (CH3)2C=, então a outra extremidade, =CHCH3, precisa vir da ilida Ph3P=CHCH3. Essa ilida é preparada a partir do bromoetano: o PPh3 desloca o brometo, formando brometo de etiltrifenilfosfônio, e o BuLi remove um próton do carbono vizinho ao fósforo.
O que você vai praticar
Parta do 2-metilbut-2-eno e chegue ao haleto de alquila que gera a ilida necessária para reagir com a acetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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