Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Wittig reaction — butanal to pent-1-ene
Condições: Butanal with the ready-made Wittig reagent Ph₃P=CH₂ in dry conditions. Start with the P=C form and draw the direct route through a four-membered ring; making the reagent is not part of this exercise. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Make a four-membered ring
Draw both arrows together to make the four-membered ring called an oxaphosphetane. This direct route has no separate betaine intermediate; the route can depend on the reagents and conditions. Each Ph stands for a phenyl group that stays attached to phosphorus.
As setas curvas
- The P=C π electrons form the new C–C single bond. The P–C single bond stays in the ring.
- The C=O π electrons form an O–P single bond. Carbon keeps eight electrons as C=O becomes C–O.
Split the ring
Break the P–C and C–O bonds together. Their electrons turn the C–C and O–P bonds into double bonds, giving the alkene and Ph₃P=O. Phosphorus is drawn with more than eight electrons; both carbons keep eight.
As setas curvas
- The P–C bond breaks, and its electrons form the C=C π bond.
- The C–O bond breaks, and its electrons form the P=O π bond. The aldehyde oxygen ends up on phosphorus.
Products
The product is pent-1-ene. Its terminal CH₂ comes from the Wittig reagent; the other alkene carbon comes from butanal. The original carbonyl oxygen is now bonded only to phosphorus in Ph₃P=O, with all three phenyl groups still attached. All atoms are still present and the total charge stays zero. A terminal CH₂ alkene has no E/Z isomers.
O que você vai praticar
Follow both alkene carbons and the oxygen as the four-membered Wittig ring forms and breaks.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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