Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2-Metil-1-pirrolina a partir da 5-aminopentan-2-ona
Condições: H⁺ (cat.), −H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 7 passos escritos
A amina fecha o anel
O NH2 terminal da 5-aminopentan-2-ona ataca o carbono da própria cetona. A formação de um anel de cinco membros é rápida, então essa adição intramolecular supera qualquer reação com uma segunda molécula.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação C–N do anel.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio.
Protone o alcóxido
O hidrônio, o catalisador ácido, protona o oxigênio negativo do zwitterion cíclico.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton.
- O par O–H fica na água.
Remova um próton N–H
A água remove um próton do nitrogênio de amônio do anel, formando a carbinolamina cíclica neutra.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton N–H.
- O par N–H fica no nitrogênio como par isolado.
Protone o grupo hidroxila
O hidrônio protona o OH da carbinolamina para que ele possa sair como água.
As setas curvas
- O par isolado da hidroxila captura o próton.
- O par O–H fica na água.
A água sai: íon imínio cíclico
O par isolado do nitrogênio do anel forma a ligação π C=N⁺ enquanto a água sai. A remoção da água desloca o equilíbrio para a imina cíclica.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio forma a ligação π C=N.
- O par C–O sai com a água.
Desprotone o íon imínio
A água remove o último próton N–H, formando a imina cíclica neutra e regenerando o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton N–H.
- O par N–H passa a ser o par isolado do nitrogênio da imina.
5-Metil-3,4-di-hidro-2H-pirrol
O 5-metil-3,4-di-hidro-2H-pirrol (2-metil-1-pirrolina) é uma imina cíclica. A C=N fica dentro do anel, então não existem isômeros E/Z.
O que você vai praticar
Desenhe a condensação intramolecular, catalisada por ácido, da 5-aminopentan-2-ona, passando pela carbinolamina cíclica, até o 5-metil-3,4-di-hidro-2H-pirrol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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