Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2-Methoxyoxane from 3,4-dihydro-2H-pyran
Condições: PPTS (cat.), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the enol ether carbon
Pyridinium (from PPTS) is acidic enough to protonate the electron-rich enol ether. The ring oxygen lone pair forms C=O⁺ as the C3 carbon takes the proton.
As setas curvas
- The ring oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond.
- The N–H pair returns to pyridine nitrogen.
Methanol adds
Methanol attacks the oxocarbenium carbon next to the ring oxygen; either face can be attacked, so the product is racemic.
As setas curvas
- The methanol lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to the ring oxygen.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate
Pyridine removes the proton from the methanol oxygen, giving the neutral THP ether and regenerating pyridinium.
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the proton.
- The pair stays on oxygen.
2-Methoxyoxane
Methanol is now protected as a THP ether, an acetal that survives base and is removed with aqueous acid.
O que você vai praticar
Draw pyridinium protonation of 3,4-dihydro-2H-pyran at carbon to the oxocarbenium ion, capture by methanol and deprotonation to the THP ether 2-methoxyoxane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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