Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
2,2-Dimetoxipropano a partir de acetona e metanol
Condições: methanol, TsOH (cat.), HC(OMe)3 (water scavenger)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protone a acetona
O TsOH protona o oxigênio carbonílico da acetona. Para uma cetona, o equilíbrio de formação do cetal fica deslocado para os materiais de partida; por isso, adiciona-se ortoformiato de trimetila para destruir a água à medida que ela se forma.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carbonílico captura o próton do TsOH.
- O par O–H fica no oxigênio, gerando tosilato.
O metanol se adiciona
Um oxigênio do metanol ataca o carbono carbonílico ativado. O par π se desloca para o oxigênio protonado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metanol forma a nova ligação C–O.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio positivo.
Desprotone até o hemicetal
O tosilato remove o próton do oxigênio do metanol adicionado, formando o 2-metoxipropan-2-ol, o hemicetal. Sem um sequestrante de água, esse hemicetal volta em grande parte à acetona.
As setas curvas
- O tosilato captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par O–H fica no oxigênio da metoxila.
Protone o grupo hidroxila
O TsOH protona o OH do hemicetal para que ele possa sair como uma molécula de água neutra.
As setas curvas
- O par isolado da hidroxila captura o próton do TsOH.
- O par O–H fica no tosilato.
A água sai: íon oxocarbênio
O par isolado do oxigênio da metoxila forma uma ligação π C=O⁺ enquanto a água sai, gerando o íon 2-metoxipropan-2-ílio (oxocarbênio). O ortoformiato reage com essa água, que assim não pode se adicionar de volta.
As setas curvas
- O par isolado da metoxila forma a ligação π C=O⁺.
- O par C–O sai com a água.
O segundo metanol se adiciona
Um segundo metanol ataca o carbono do oxocarbênio. O par π volta para o oxigênio da metoxila.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do segundo metanol forma a segunda ligação C–O.
- O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio da metoxila.
Desprotone até o cetal
O tosilato remove o próton do oxigênio da segunda metoxila, formando o cetal neutro e regenerando o TsOH.
As setas curvas
- O tosilato captura o último próton.
- O par O–H fica no oxigênio, deixando um grupo metoxila neutro.
2,2-Dimetoxipropano
A acetona é convertida em seu dimetilcetal. O princípio de Le Chatelier explica o papel do HC(OMe)3: ele converte a água em formiato de metila e metanol, removendo um produto do equilíbrio.
O que você vai praticar
Desenhe a adição, catalisada por TsOH, de duas moléculas de metanol à acetona, com perda de água via íon oxocarbênio, até o 2,2-dimetoxipropano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas