Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Acetofenona a partir de seu etilenocetal
Condições: H3O⁺ (aq. HCl, acetone)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protone um oxigênio do anel
O hidrônio do HCl aquoso protona um dos dois oxigênios do anel. O oxigênio protonado passa a ser o grupo abandonador na abertura do anel.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do anel captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica na água.
Abertura do anel: íon oxocarbênio
O outro oxigênio do anel empurra seu par isolado para o carbono central enquanto a ligação C–O protonada se rompe. O anel se abre, gerando um íon oxocarbênio benzílico com um braço CH2CH2OH livre.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio restante do anel forma a ligação π C=O⁺.
- A ligação C–O se rompe e seu par vai para o oxigênio protonado, que se torna um OH.
A água se adiciona
A água, presente em grande excesso, ataca o carbono do oxocarbênio. O par π da C=O⁺ volta para o oxigênio.
As setas curvas
- Um par isolado da água forma a nova ligação C–O.
- O par π volta para o oxigênio do éter.
Desprotone até o hemicetal
Outra molécula de água remove um próton do oxigênio do oxônio adicionado, formando o hemicetal neutro.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton.
- O par O–H fica no oxigênio da nova hidroxila.
Protone o oxigênio do éter
O hidrônio protona o oxigênio de éter restante. Isso faz do etilenoglicol o grupo abandonador.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do éter captura o próton do hidrônio.
- O par O–H fica na água.
O etilenoglicol sai
O par isolado da hidroxila forma a ligação π C=O⁺ e expulsa o etilenoglicol neutro, gerando a acetofenona protonada.
As setas curvas
- O par isolado da hidroxila forma a ligação π C=O.
- O par C–O sai com o etilenoglicol.
Desprotone a carbonila
A água remove o próton da cetona protonada, liberando a acetofenona e regenerando o hidrônio.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio carbonílico.
- O par O–H fica no oxigênio carbonílico.
Acetofenona
O grupo protetor é removido: acetofenona e etilenoglicol são liberados, e o ácido é regenerado. O grande excesso de água impulsiona essa reação inversa à formação do cetal.
O que você vai praticar
Desenhe a hidrólise, catalisada por ácido, do 2-metil-2-fenil-1,3-dioxolano: abertura do anel até um íon oxocarbênio, adição de água e perda de etilenoglicol até a acetofenona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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