Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Acetaldehyde from methyl vinyl ether
Condições: H3O+ (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 8 passos escritos
Protonate the alkene carbon
The oxygen lone pair makes the alkene electron-rich at the terminal CH2. As that carbon takes a proton from hydronium, the oxygen forms C=O⁺, so no free carbocation is drawn.
As setas curvas
- The oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair forms the new C–H bond at the terminal carbon.
- The O–H pair stays on water.
Check
Answer before you continue.
Water adds
Water attacks the oxocarbenium carbon; the π pair moves back to the methoxy oxygen.
As setas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Water removes a proton from the oxonium oxygen, giving 1-methoxyethanol, a hemiacetal.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The pair stays on the hemiacetal oxygen.
Protonate the methoxy oxygen
Hydronium protonates the methoxy group so that methanol can leave.
As setas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The pair stays on water.
Methanol leaves
The hydroxyl lone pair pushes out methanol, giving protonated acetaldehyde.
As setas curvas
- The hydroxyl lone pair forms C=O.
- The C–O pair leaves with methanol.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the O–H proton, giving acetaldehyde and regenerating hydronium.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The pair becomes the carbonyl lone pair.
Acetaldehyde
An enol ether is a masked carbonyl: dilute acid unmasks acetaldehyde and methanol.
O que você vai praticar
Draw protonation of methyl vinyl ether at the terminal carbon to an oxocarbenium ion, addition of water to a hemiacetal, and loss of methanol to acetaldehyde.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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