Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
1-Ethoxyethanol from acetaldehyde and ethanol
Condições: HCl (cat.), ethanol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
HCl dissolved in ethanol is present as protonated ethanol (the acid). It protonates the carbonyl oxygen, which makes the carbonyl carbon much more electrophilic toward the weak alcohol nucleophile.
As setas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ethanol oxygen.
Check
Answer before you continue.
Ethanol adds to the carbonyl carbon
An ethanol oxygen lone pair attacks the carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto the protonated oxygen, which becomes a neutral OH.
As setas curvas
- The ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto the positive oxygen, neutralizing it.
Remove the oxonium proton
The added oxygen now carries three bonds and a positive charge. A solvent ethanol removes that proton, giving the neutral hemiacetal and regenerating the acid catalyst.
As setas curvas
- An ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the hemiacetal oxygen.
1-Ethoxyethanol
The hemiacetal carbon carries one OH and one OEt. Under these conditions it stays in equilibrium with acetaldehyde; without excess alcohol and water removal it does not go on to the acetal.
O que você vai praticar
Draw acid activation of acetaldehyde, addition of ethanol to the protonated carbonyl and loss of the oxonium proton to give the hemiacetal 1-ethoxyethanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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