Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Escolhendo o redutor da aminação redutiva
Condições: Cyclohexanone + CH3NH2, one pot, mildly acidic
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você quer obter N-metilciclo-hexilamina em um único frasco a partir de ciclo-hexanona e metilamina. Que agente redutor e que condições você deve usar?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaBH3CN, pH ~5 (ou NaBH(OAc)3)
Reduz seletivamente o imínio na presença da cetona.
Esta não LiAlH4, depois H2O
Reduz primeiro a cetona ao álcool e é destruído pelo N–H da amina e pelo ácido.
Esta não NaBH4 em base aquosa forte
Reduz a cetona a ciclo-hexanol antes de a imina se formar; a base retarda a formação da imina.
Esta não H2NNH2, KOH, aquecimento
A reação de Wolff–Kishner dá ciclo-hexano, e não uma amina.
Solução explicada
O NaBH3CN (ou NaBH(OAc)3) em pH por volta de 5 reduz o íon imínio muito mais rápido que a cetona. O ácido brando acelera a formação da imina/imínio, e o hidreto seletivo a reduz à medida que ela se forma, gerando a amina sem reduzir a ciclo-hexanona a ciclo-hexanol.
O que você vai praticar
Escolha o agente redutor para a aminação redutiva de uma cetona em um único frasco.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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