Química Orgânica 2 · Acetais, iminas e equilíbrios relacionados
Rodopsina: imina protonada de retinal e lisina
Condições: 11-cis-Retinal (aldehyde) + opsin lysine ε-NH2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na rodopsina, o 11-cis-retinal está ligado covalentemente a uma cadeia lateral de lisina da opsina. Qual é a ligação?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma imina protonada (base de Schiff), C=NH⁺–Lys
Aldeído + amina primária → imina, protonada na proteína.
Esta não Uma amida com o nitrogênio da lisina
O retinal é um aldeído, e não um derivado de acila.
Esta não Um acetal com uma cadeia lateral de serina
A ligação é com o nitrogênio da lisina, e não com um álcool.
Esta não Uma enamina
A lisina é uma amina primária, então forma-se uma imina.
Solução explicada
O retinal é um aldeído poliênico, e a lisina tem um grupo ε-amino primário. Eles se condensam com perda de água formando uma imina (base de Schiff), que fica protonada na proteína. A imina protonada estende a conjugação e desloca a absorção para a região do visível; a luz isomeriza o 11-cis em todo-trans.
O que você vai praticar
Identifique como o 11-cis-retinal está ligado à opsina na rodopsina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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